第 三 章 取 代反 应Generated by Foxit PDF Creator Foxit Software For evaluation By Wang 若生 成的碳正离 子 不够 稳定 碳 正 离子与 离 去基 团L-依 然 以 离 子对 的形 式存 在 则 由于L-的屏 蔽作 用 妨碍了Nu 从 这 一侧 进攻 Nu 背 后 进攻 机会 增多 构 型翻 转的 产 物增 多Ph

Click to edit Master title styleClick to edit Master text stylesSecond LevelThird LevelFourth LevelFifth Level5.1 取代反应5.2 加成反应5.3 氧化和还原第五章 官能团引入和转换5.1???取代反应芳环上的取代亲电取代：----苯环上氢亲核取代----苯环上卤素等 常规的取代

单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级第 3 篇烃和卤代烃的化学性质第9章 烷烃的化学性质9.1 烷烃的取代反应9.2 烷烃的燃烧和氧化反应9.3 烷烃的异构化反应9.4 烷烃的裂化裂解和脱氢反应烷烃的取代反应烷烃的取代一 烷烃的卤化反应1 烷烃与F2烷烃与自动发生反应甚至在－80也可进行用CoF3代替F22 烷烃的氯化反应烷烃与Cl2常温时在

(1)单环芳烃：分子中只含有一个苯环的芳烃 iii 稠环芳烃：两个或多个苯环共用两个相邻碳原子稠合而成的化合物 单环芳香烃命名：三元取代物4-甲基-3-羟基苯甲酸 3-氨基-5-甲氧基苯磺酸 ψ4ψ5和ψ6 反键轨道 3 共振稳定作用(1) 共价键数目越多的极限结构稳定性越强对真实分子贡献也越大 (5) 原子不具有完整的价电子层且带电荷的极限结构稳定性差对真实分子贡献小 亲电试

有机反应类型的总结取代反应(1)能发生取代反应的官能团有：醇羟基(－OH)卤原子(－X)羧基(－COOH)

单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级 第九章芳香族化合物的取代反应 §1 亲电取代反应机理 1.芳烃阳离子机理亲电试剂先进攻苯环形成芳烃阳离子 相关的反应事实 动力学方程是二级反应 V=k[C6H6][Y] 没有动态同位素效应 KHHD = 1 相关的反应事实 芳烃阳离子的离析

一. 教学内容：专题一? 重要有机化学反应类型?? 1. 取代反应① 定义：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应② 能发生取代反应的物质：苯苯酚甲苯③ 典型反应??? 2. 加成反应① 定义：有机分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质加成反应是不饱和键(主要为)重要性质② 能发生加成反应的物质有：烯烃炔烃苯环醛酮油脂等③ 典型反应(水溶液)

单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级0烷烃的取代反应(replace reaction)： 分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的反应 被卤原子取代的反应叫做卤代反应也叫卤化反应 (X2—F2Cl2Br2I2)氯代反应(chlorination)：甲烷的氯代反应很难

有机化学反应方程式小结一.取代反应1.CH4Cl2--光→CH3ClHCl2.C2H6Cl2--光→C2H5ClHCl3.C6H6Br2—Fe→C6H5BrHBr4.C2H5OHHBr--加热→C2H5BrH2O　　5.C6H6HNO3--H2SO4水浴加热→C6H5NO2H2O　　6.C6H5ClH2O--NaOHCu高温加压→C6H5OHHCl　　7.C2H5ClH2O—NaOH→C2H

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有机化学反应类型小结一取代反应定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应.取代反应的类型很多 中学化学中主要有下面几类：卤代反应烷烃芳香烃苯酚等均能发生卤代反应如:2.硝化反应苯及其同系物苯酚烷烃等均能发生硝化反应如:3.磺化反应苯苯的衍生物 几乎均可磺化.如:(邻对位产物为主)4. 酯化反应(1)羧酸和醇的反应.如:(2)无机含氧酸和醇的反应.如:5.水

HughesIngo1d利用对称的取代反应证实Nu的背后进攻而非下图的前面进攻 Eschenmoser等提供的实验结果有力地证明在SN2反应中过渡状态(Nu…C…X) 是直线型的例2：例4: 诱导效应共轭效应越强分子的离解能低苄基叔丁基离子>烯丙基离子>仲丙基离子>伯正离子 影响离去基团离去能力的因素在SN2中的作用和在SN1中的作用相似离去基团承受负电有的

单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级第四章 取代反应 定义： 通常取代反应是指化合物中原子或原子团被其它原子或原子团所取代的反应取代反应亲核取代SN亲电取代SESE游离基取代SH 分类亲核取代SNA-: 亲核试剂R－X键断裂时X带着一对成键电子而分裂出去亲电取代SEA:亲电试剂R