第十九章 周环反应Pericyclic reaction周环反应和分子轨道 对称守恒原理电环化反应环加成反应σ-迁移反应本章提纲一 周环反应二 分子轨道对称守恒原理三 前线轨道理论的概念和中心思想四 直链共轭多烯π分子轨道的一些特点周环反应和分子轨道对称守恒原理1. 定义 协同反应 协同反应是指在反应过程中有两个或两个以上的化学键破裂和

高 等 有 机 化 学 Advanced Organic Chemistry 周环反应与重排反应周环反应周环反应 不经过活性中间体只经过环状过渡态的一类协同反应(Concerted reaction)Diels-Alder反应：电环化反应：σ迁移反应： 三类有机反应主要区别 类型 中间体 与溶剂关系 离子

单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级克莱森重排主要内容：克莱森历史背景简述克莱森重排反应的定义和机理克莱森重排反应的立体化学克莱森重排反应的条件综述克莱森重排反应在天然产物合成中的应用1.克莱森历史背景简述克莱森重排反应是一类重要的有机周环反应他是德国著名有机化学家Rainer Ludwig Claisen 于1912年在研究烯丙基苯基醚热重排和蒸馏O-烯丙基乙

单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级第十七章 周环反应一电环化反应二环加成反应三σ迁移四周环反应的理论有机化学周环反应：指在反应过程中不生成中间体而是形成多中 心环状过渡态键的生成和断裂是在同时一步 完成的反应也叫协同反应特点： 1反应条件是光照或加热 2反应不受溶剂

单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级第二十九章 周环反应电环化反应环加成反应?迁移反应 周环反应：在化学反应过程中 能形成环状过渡态的协同反应 Woodward-Hoffmann规则 即分子轨道对称守恒原理 化学反应是分子轨道重新组合的过程分子轨道对称性控制 化学反应的进程 一. 电环化反应 (Electrocyclic Reactions)

单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级第十六章 周环反应( Percyclic reaction )主要内容第一节 电环化反应第二节 σ-迁移反应第三节 环加成反应 协同反应(Concerted reaction)Claisen重排(1912)Diels-Alder反应(1928)Cope重排(1940)Vogel(1958)发现下列反应Criegee和

第二十章 周环反应pericyclic reactions：在化学反应过程中 能形成环状过渡态协同反应有机反应自由基反应离子反应分子型反应：RRhvRRRRR = -COOCH3周环反应的特征 多中心的一步反应不经过中间体反应进行时键的断裂和生成是同时进行的(协同的)反应的动力是加热(热能)或光照(光能)不受溶剂极性影响不被酸碱所催化不受任何引发剂的引发反应有显著的立体选择性生成空间定向产物电

单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级　第十七章　周环反应洛阳师院化学系有机化学教研室 第十七章 周环反应(pericyclic reactions) 周环反应：在化学反应过程中 能形成环状过渡态的协同反应电环化反应环加成反应?迁移反应第一节 周环反应一 周环反应

单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级Chapter 18 Pericyclic Reactions第十八章 周环反应 (教案)(学时数：4)教学目的和要求要求学生基本掌握周环反应的类型前线轨道理论对周环反应的解释了解分子轨道对称守恒规则能量相关理论和芳香过渡态理论的基本内容教学重点: 周环反应的概念 前线轨道理论

单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级 第 二 章 周环反应1定义：在加热或光照条件下通过环状过渡态不 产生正负离子或自由基等活性中间体而进 行的协同反应统称为周环反应协同反应是指在反应过程中有两个或两个以上的化学键破裂和形成时它们都相互协调地在同一步骤中完成常见的周环反应：电环化反应环

单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级??单击此处编辑母版标题样式1?轨道对称性守恒原理和前线轨道理论?电环化反应的规律?环加成反应的规律?σ迁移反应氢迁移和碳迁移?用前线轨道理论解释反应规律?用三个反应的规律解决实际问题2有机反应均裂反应异裂反应周环反应自由基反应离子反应旧键断裂和新键生成同时进行周环反应：不经过活性中间体只经过环状过渡态的一类反应

单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级高等有机化学——反应机理第四课 周环反应1基础知识 A pericyclic reaction is a reaction in which bonds are formed or broken at the termini of one or

单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级第九章周 环 反 应Pericyclic reaction有机合成1反应的类型离子型反应 反应物 离子中间体 产物自由基反应 自由基 自由基中间体 产物 周环反应 反应物 环状过渡态 产物 2电环化反应环加成反应?迁移反应周环反应