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    第十一章醛和酮(教案)(学时数:6)一、教学目的和要求要求学生掌握亲核加成反应的基本概念、反应类型和反应机理,醛和酮的基本化学性质和制备方法。了解影响亲核加成反应的各种因素,α,β不饱和羰基化合物的性质等。二、教学重点1亲核加成反应:反应机理、立体化学等2醛和酮的其它化学性质:卤仿反应、羟醛缩合反应、氧化还原反应、共轭加成反应等三、教学难点亲核加成反应的立体化学、羟醛缩合反应反应等四、教学内容1

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    第十一章  醛和酮 一教学目的及要求掌握醛酮的重要反应及规律2. 熟练运用醛酮的反应进行合成分离推导结构二教学重点与难点重点:1. 醛酮的化学性质难点:2. 羰基亲核加成反应机理三教学方法启发式第一节 醛酮的分类同分异构和命名分类根据烃基的不同可以分为脂肪醛酮和芳香醛酮脂肪醛 CH3CH2CHO 脂肪酮 CH3COCH3脂环醛

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    碳原子的位置也可用希腊字母表示例如:2.与格式试剂的加成反应 醛酮与氨或伯胺反应生成亚胺(西佛碱)亚胺不稳定故不作要求 醛酮与芳胺反应生成的亚胺(西佛碱)较稳定但在有机合成上无重要意义故也不作要求 LiAlH4是强还原剂但①选择性差除不还原C=CC≡C外其它不饱和键都可被其还原②不稳定遇水剧烈反应通常只能在无水醚或THF 中使用 醛易被氧化弱的氧化剂即可将醛氧化为羧酸 简单脂肪醛在平衡

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    addition with amines② catalytic hydrogenation② Clemmensens reactions onα-H① stereo Acetone

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    单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级第十一章 醛酮和醌11.1 醛和酮的命名11.2 醛和酮的物理性质11.3 醛和酮的波谱性质11.4 醛和酮的结构11.5 醛和酮的化学性质 11.5.1 羰基的亲核加成11.5.2 α–氢原子的反应11.5.3 氧化和还原反应 11.6 醛和酮的制法11.6.1 醛和酮的工业合成11.6.2 伯醇和仲醇的氧化11.6.

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    单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级第十一章 醛和酮一醛和酮的结构分类和命名二醛酮的制法三醛酮的物理性质四醛酮的化学性质醛和酮的定义羰基化合物: 醛酮和醌等分子中含有羰基的化合物C=O羰基羰基至少和一个氢原子结合的化合物叫醛R-C-HO-C-HO羰基和两个烃基结合的化合物叫酮R-C-RO一醛和酮的结构分类和命名1醛酮的结构C Oab δ- δ 碳氧

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    醛:醌式构造甲基乙基酮苯甲醛 系统命名法4324-戊二酮(β-戊二酮)17 6 5 4 3 2 1 醛和酮的结构(1) 低级伯醇和仲醇的催化脱氢(氧化):(3)烷基苯的氧化酰氯和酯等羧酸衍生物可控制还原成相应的醛:亲核加成活泼 极性双键羰基碳原子缺电子氧原子富电子有两个反应中心. 羰基的亲核加成 (1)

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    本章提纲二 系统命名法(参见第一章)还原RCHO HCl二 用羧酸羧酸衍生物制备ArCOOH RMgX H2OH2OAlCl3?-活泼H的反应(1)烯醇化(2) ?-卤代(卤仿反应)(3)醇醛缩合反应=若用烷基锂代替格氏试剂可以发生正常的加成反应2 醛酮的极限构象式?(CH3)2C=O Nu-H2OCH2=C-CH=CHR(1)与氨及其衍生物的加成CH3CH-NR

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    第十章醛和酮1 醛酮的分类和命名2 醛酮的化学性质7/10/20241第九章醛和铜醛(aldehyde)和酮(ketone)是分子中含有羰基(carbonyl group)官能团的有机物。羰基至少和一个氢原子结合的为醛(-CHO又叫醛基),羰基和两个烃基结合的为酮。7/10/20242第九章醛和铜醛和酮互为异构体。饱和一元醛酮具有通式H2nO。7/10/20243第九章醛和铜第一节醛酮的分类

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    第十一章 醛和酮习题练习一用系统命名法命名下列化合物(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7)

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