单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级Chapter 5Rearrangement Reaction 第五章 重排反应 重排反应 1. 碳原子到碳原子重排 (1) Wagner-Meerwein重排 (2) Pinacol重排 (3)二苯乙醇酸重排 (4) Favorski重排 (5) Wolff重排及Aendt-Eistert反应 重

药物合成反应第五章 重排反应452022定义： 受试剂或介质的影响有机分子内的某个基团 或原子从一个原子迁移到另一个原子上 使分子构架发生改变 形成一个新的分子的反应称为重排反应重排反应类型(按终点原子电荷分): 缺电子重排 富电子重排 自由基重排452022重排反应类型(按基团迁移的位置分):从碳原子到碳原子的重排从碳原子到杂原子的重排从杂原子到碳原子的重排?-键迁移重排45

单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级第六章 重排反应一概述键的破裂键的形成键的破裂和形成同时进行基团在分子内迁移电子的转移 反应类型与电子转移基团的迁 移碳架变化环的扩大 及缩小双键位移电子云重 新排布在碳链中插入碳原子：二重排反应的分类 有机化学中互变异构是常见的如乙酯丙酮的酮式与烯醇式互变：1．按迁移基团迁移的距离分类(1)12

高 等 有 机 化 学 Advanced Organic Chemistry 周环反应与重排反应周环反应周环反应 不经过活性中间体只经过环状过渡态的一类协同反应(Concerted reaction)Diels-Alder反应：电环化反应：σ迁移反应： 三类有机反应主要区别 类型 中间体 与溶剂关系 离子

单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级有机合成中的重排反应第一节 σ-迁移反应 一般地讲涉及σ-迁移反应的化合物在其邻位必须含有双键σ-迁移反应有许多种类型如[13]迁移[15]迁移[33]迁移等这些反应中旧键断裂新键形成及π键移动是协同进行的一氢原子参与的[1j]迁移 首先分析一下[13]和[15] σ-迁移时化合

单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级 第五章 重排反应Chapter 5: Rearrangement Reaction 第五章 重排反应 定义:同一分子内部一个原子重排到另一个原子形成新分子A:重排起点原子B:重排终点原子W:重排基团分类: 离子型机理(亲核重排亲电重排) 自由基重排 周环机理重排(σ-键迁移重排)第一节

单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级 第五章 重排反应Chapter 5: Rearrangement Reaction 概述 定义：受试剂或介质的影响同一有机分子内的一个基团或原子从一个原子迁移到另一个原子上使分子构架发生改变而形成一个新的分子的反应称为重排反应A:重排起点原子B:重排终点原子W:重排基团概述 重排反应类型(按终点原子电荷分)缺电子重排富电子

单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级 第二篇 离子型反应No.4 重排反应Rearrangement Reaction 教学目的和要求1理解重排反应的概念和分类2掌握以下十个人名反应的机理和重排类型：Wagner-Meerwein重排Pinacol重排二苯基乙二酮-二苯基乙醇酸重排Favorski重排Wolff重排与Arndt-Eistert反应Beckm

单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级第三章第5章 重排反应曾庆乐2022417第三章23.2 酸催化分子重排反应以能量的最低的方式进行 中间体稳定性一Pinacol-pinacolone重排(碳正离子)二呐咵重排和反呐咵重排(碳正离子)三烯丙基重排(烯丙基正离子)四Fries重排(F