??? ?? ??? ??第四章 有机化合物的芳香性第四章 有机化合物的芳香性 芳香性和休克尔规则由于有环内氢相互干扰 成环原子不共平面. 芳香性和休克尔规则 芳香性和休克尔规则A B C(2) 双键的处理方法6e-1719四. 同芳香性 (
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单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级第32章 芳香性(P.736-744)休克尔规律芳香性的判断标准1. 芳香性和休克尔规律休克尔规律(4n2规律)(只计算π分子轨道的能级)当π电子数= 4n2(n≥ 0)时所有π电子正好填满成键轨道环多烯烃的能量比相应的直链多烯烃低环具有芳香性热力学稳定性好当π电子数= 4n(n≥ 1)时p电子除了填满成键轨道外还有两个在
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芳烃 芳香性二经典例题解析例1 将下列化合物按硝化反应的活性由高到低次序排列:【分析】邻对位定位基(除卤素外)使苯环活化亲电取代反应活性比苯高常见的活化基团由强到弱的有:-NR2 -NHR -NH2 -OH > -OR -NHCOR -OCOR > -R -Ar:间位定位基使苯环钝化亲电取代反应活性比苯低常见的钝化基团由强到弱的有:-NR3 -SR2 -NO2 -CF3 -CCl3 > -C
单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级第五章 芳烃 芳香性5.1 芳烃的构造异构和命名5.1.1 构造异构5.1.2 命名5.2 苯的结构5.2.1 价键理论5.2.2 分子轨道理论5.2.3 共振论对苯分子结构的解释5.3 单环芳烃的物理性质5.4 单环芳烃的化学性质5.4.1 芳烃苯环上的反应(a) 卤化(b) 硝化(c) 磺化(f) 氯甲基化5.4.
单击以编辑母版标题样式单击以编辑母版文本样式第五章 芳烃 芳香性 1芳烃的特点 芳烃是芳香族碳氢化合物的简称 亦称芳香烃 其显著特点是:5) 环外质子的NMR信号出现在低场1) 高度不饱和性 2)不易进行加成反应和氧化反应易进行取代反应3) 成环原子间的键长趋于平均化 4) 环型π电子离域体系由4n2个π电子构成 即符合Hückel规则苯的分子式为:C6H6其C H
1单环芳烃1苯的经典结构-凯库勒式2苯的现代结构模型3休克尔规则 FH FH(一)反应原理A H 3磺化反应 FHNO2O2NCH3-Cl –Br-I CH3
芳香性:环状闭合共轭体系π电子高度离域具有离域能体系能量低较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应不易进行加成反应和氧化反应这种物理化学性质称为芳香性.芳香性及其理论1865年德国化学家凯库勒提出了著名的苯分子的正六边形环状结构式并正式引入芳香性这一概念来描述苯及与苯有关的化合物的物理化学性质此后芳香化学引起了人们极大的兴趣随着测试技术和量子化学的发展人们对芳香性的认识逐步深化有关芳香
第五章 芳烃 芳香性 单双键迅速的来回移动 三种反应:取代加成侧链上的反应 (1)???? 取代反应 (甲) 卤化 有机合成中可利用此反应占位: 付氏烷基化反应的特点及问题: 氯甲基化反应在有机合成上很重要因为-CH2Cl(氯甲基)很容易转化为: 但苯环上有侧链时: △(1) 两类定位基 苯环上已有一个取代基之后新引入取代基的位置取向受原有取代基的性质的影响原
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