单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级Organic Chem第九章卤代烃有机化学一分类和命名 R-X1.分类:按所连烃基不同分类饱和卤代烃:CH3CH2CH2X不饱和:卤代芳烃:按所连的C原子不同分类也可按所含卤原子数目分为:一卤代物: R-X二卤代物: CH2X2多卤代物: CHX3CX42.命名: 系统命名法 含卤原子的最长碳链为主链
单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级第九章 卤代烃 卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢被卤原子取代后所生成的化合物其中卤原子就是卤代烃的官能团R-X X=ClBrI F 卤代烃的性质比烃活泼得多能发生多种化学反应转化成各种其他类型的化合物所以引入卤原子往往是改造分子性能的第一步加工在有机合成中起着桥梁的作用自然界极少含有卤素的化合物绝大多数是人工
第九章 卤代烃 一. 卤代烃的分类(a)根据卤代烃中所含卤原子的种类不同:(b)根据烃基的类别 卤代烷烃H2n1X: 卤代烯烃 :乙烯型卤代烯烃:RCH=CH―X 烯丙型和苄基型卤代烯烃:RCH=CH―CH2X 隔离型卤代烯烃:RCH=CH(CH2)nX n≥2 卤代芳烃(c)根据分子中取代的卤素原子的个数 一元二元及多元卤代烃二卤代烃的
在卤烃分子中卤原子是官能团异丁基氯2-甲基-335-三氯己烷CH3CHCl2(一)亲核取代反应 (三)与金属的反应 上述反应是定量进行的可用于有机分析中测定化合物所含活泼氢的数量目(叫做活泼氢测定发) 2)重要的有机锂试剂 二烷基铜锂(一个很好的烷基化剂) 卤代烷可以被还原为烷烃还原剂采用氢化锂铝反应只能在无水介质中进行 因为RCH2Br的水解速率与RCH2Br和OH –和RCH2Br的浓度有
第九章 卤代烃仲卤代烷 :R2CH-X如:44-甲基-2-氯己烷3Cl4-溴-2-戊烯3CH2CH2CH31 3-二溴苯CH3CH2CH2ClCH3-CH-CH3红外光谱(IR) C—X伸缩振动光谱性质νC-Cl 670 cm-1δ③ 被氰基取代RCH2-NH2 NH4X消除方向(9个σ-π)CC取代无水乙醚无水乙醚ORH Mg(OH)Xb) 与金属卤化物反应乙R-X :可以为
单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级Organic Chem第九章卤代烃有机化学一分类和命名1.分类:按所连烃基不同分类饱和卤代烃:CH3CH2CH2X不饱和:卤代芳烃:按所连的C原子数不同分类也可按所含卤原子数目分为:一卤代物: R-X二卤代物: CH2X2多卤代物: CHX3CX42.命名: 系统命名法 含卤原子的最长磺链为主X作为取代基从靠近
单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级第九章 卤 代 烃 第一节 卤代烃的分类命名及同分异构现象一分类1.按分子中所含卤原子的数目分为一卤代烃和多卤代烃2.按分子中卤原子所连烃基类型分为:卤代烷烃 R-CH2-X 卤代烯烃 R-CH=CH-X
叔丁基溴 C—X键的伸缩振动吸收频率随卤素原子量的增加而减少:δ 该反应中的卤烷一般指伯卤烷如用叔卤烷与醇钠反应往往主要得到烯烃(消除反应).反应活性:叔卤烷>仲卤烷>伯卤烷此反应可用于区别伯仲叔卤代烷例如: 该反应在有机合成上常作为在分子中引入碳碳双键和碳碳三键的方法 查依采夫规则—— 卤烷脱卤化氢时氢原子往往是从含氢较少的碳原子上脱去的在大多数情况下卤烷的消除反应和取代反应同时进行的而且相互竞
CH3CHCH2Cl12-二氯乙烷对称二氯乙烷CH4 I2 CH3I HI受甲基影响C-1电子云密度增加故H加到C-1上 常用的PBr3PI3不必先制备只要将溴或碘和赤磷加到醇中共热生成PX3再立即与醇作用(无重排) 卤烷的红外光谱 可见随着卤素电负性的增加 C-X键的极性也增大. 和C-C键或C-H键比较 C-X键在化学过程中具有更大的可极化度.亲核取代反
第九章 卤代烃二同分异构 RX 特点:1)氯原子位置不同产生 2)碳链骨架不同产生乙醚的作用——稳定格氏试剂总的反应级数=11=2级(SN2反应双分子反应)级数——反应速度式子里各浓度次的指数叫级数所有 浓度次指数的总和称为该反应的反应级数
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