大连理工大学出版社单击此处编辑母版文本样式有机化学(理论篇)第5章 脂环烃单击此处编辑母版标题样式有机化学(理论篇)第5章 脂环烃主编 陈淑芬汤长青15.1 脂环烃的分类通式与命名5.2 环烷烃的物理性质5.3 环烷烃的化学性质5.4 环烯烃的重要反应5.5 环烷烃的结构与稳定性2大连理工大学出版社 掌握脂环烃的定义同分异构及命名 掌握环烷烃的性质 理解环烷烃分子结构与环的稳定性的关系 【学习目标
Click 分类和命名脂环烃3 分类和命名Rule 3: 编号从共用碳旁的一个碳开始首先沿较小的环然后通过螺原子 编第二个环在此基础上使官能团或取代基的编号依次最小 取代环己烷的构象三多取代环己烷的稳定构象21
一环烷烃的分类和命名1-甲基-4-异丙基环己烷(2)单环烯烃 顺-14-二甲基环己烷4-甲基螺[2. 4]庚烷4 114° 大环原子在不同的平面内键角接近正常的键角为无张力环 (打开一根 C-C 键)环断裂发生在含氢最多和含氢最少的两个碳原子之间紫色退去Br2CCl4 褪色 褪色
1.脂环烃的分类异构和命名2.脂环烃的结构3.环已烷及其衍生物的构象椅式构象:特点:有6个a(axial)键6个e(equatoial)键环中相邻碳原子的碳碳键和碳氢键都处于邻位交叉式D-A反应
单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级第五章 脂 环 烃学习要求1.掌握脂环烃的命名2.掌握脂环烃的结构和性质环的大小与稳定性的关系3.掌握脂环烃的顺反异构环己烷及取代环己烷的构象分析(船式和椅式a键和e键)4.理解多环己环烃(十氢萘的顺反异构)5.了解脂环烃的一般合成方法6. 了解萜类和甾族化合物作业 P109 1235679§5.1 脂环烃的分
单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级第五章 脂环烃脂环烃:碳干为环状而性质与开链烃相似的烃类第一节 脂环烃的分类和命名一分类 2022421环数:使环状化合物变成开链化合物所需打破的碳碳键的数目20224212. 单环烷烃的命名 按成环碳原子数命名为环某烷 环丙烷环戊烷环丁烷环己烷2022421Structural formulas of cycli
单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级第六章 脂环烃 (一) 脂环烃的分类 (二) 脂环烃的命名 (三) 脂环烃的性质 (四) 环烷烃的结构与稳定性 (五) 环己烷及其衍生物的构象 (六) 脂环化合物的立体异构 (七) 脂环烃的主要来源和制法 (八) 环戊二烯 (九) 萜类和甾族化合物 (一) 脂环烃的分类 脂环烃——由碳原子相互连接成环性质与开链烃相似的环状
Click 脂环烃 (1)环烷烃的命名a. 以碳环作为母体环上侧链作为取代基命名.b. 根据环状母体含碳原子的数目称为环某烷.c. 取代基较多时命名时应把取代基的位置标出.d. 环上碳原子编号以取代基所在位置的加和最 小为原则.例1: 12-二甲基环戊烷环辛炔例15-甲基-13-环戊二烯16-二甲基-1-环己烯
2.环烯烃的命名 第二节 脂环烃的性质 第三节 脂环烃的结构 1.环丁烷的构象 与环丙烷相似环丁烷分子中存在着张力但比环丙烷的小因在环丁烷分子中四个碳原子不在同一平面上见右图:船式构象不稳定的原因: (2)13-二取代
环烯烃螺环烃1-甲基-4-异丙基环己烷顺反异构体桥 头 碳:几个环共用的碳原子环的数目:断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环断裂三根C—C 键可成链状烷烃为三环桥碳原子数:不包括桥头C由多到少列出环的编号方法:从桥头开始先长链后短链4-甲基螺[2. 4]庚烷萘1-甲基-3-异丙基环己烯所有C-H 键均为重叠式构象有扭转张力重叠式构象船式构象 (boat form)a
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