单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级Chapter 3Acylation Reaction 第三章 酰化反应 概 述 1 定义:有机物分子中ONC原子上导入酰基的反应2 分类: 根据接受酰基原子的不同可分为: 氧酰化氮酰化碳酰化3 意义:药物本身有酰基前药原理合成手段 常用的酰化试剂第一节 酰化反应机理一电子反
1 定义:有机物分子中ONC原子上导入酰基的反应概 述酰化机理酸碱催化 碱催化作用是可以使较弱的亲核试剂H-Nu转化成亲核性较强的亲核试剂Nu-从而加速反应 酸催化的作用是它可以使羰基质子化转化成羰基碳上带有更大正电性更容易受亲核试剂进攻的基团从而加速反应进行例:提高收率:例:局部麻醉药盐酸普鲁卡因的合成二 酚的氧酰化1 羧酸为酰化剂碳原子上电子云密度高时才可进行酰化反应 在反应过程中
1 定义:在有机分子中的碳氧氮硫等原子上引入酰基的反应20伯仲醇的选择性含有碱性基团的醇或叔醇进行酯交换反应一般适宜采用醇钠等碱性催化剂 35例:局麻药丁卡因的合成B 催化剂的影响(i)酸催化:硫酸对甲苯磺酸(质子酸)BF3ZnCl2AlCl3(Lewis 酸) 一般用于立体位阻较大的醇的酰化C 反应溶剂的影响? 采用乙酸酐丙酸酐等简单酸酐为酰化剂时通常
单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级——酰化上页下页总目录9.19.29.39.4精细有机合成课件第七章 酰化 (Acidylation Acylation)毕节学院化学与应用化学学院2012年4月第七章 酰化 (Acidylation Acylation)7.1 概述7.4 C-酰化7.2 N-酰化7.3 O-酰化(酯化)一定义及重要性二酰化试剂及其活泼性
单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级第八章 酰化反应 有机化合物分子中与碳原子氮原子氧原子或硫原子上引入酰基的反应叫做酰化反应 酰基指的是从含氧的无机酸和有机羧酸或磺酸的分子中除去一个或几个羟基后剩余的基团 概述Z=卤素OCOROHORNHR等GH为被酰化物酰化反应通式为
常用的酰化试剂:是一类形成羧酸酯的反应是羧酸的酯化反应是羧酸衍生物的醇解反应消除酯化反应的机理:-H属于SN1机理② 活性酯的应用 I 羧酸硫醇酯 其它混合酸酐 ② 叔醇的酰化 加入AgLi盐提高收率
单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级Chapter ThirdAcylation Reaction 第三章 酰化反应 概 述 1 定义:有机物分子中ONC原子上导入酰基的反应2 分类: 根据接受酰基原子的不同可分为: 氧酰化氮酰化碳酰化3 意义:药物本身有酰基合成手段 概 述常用的酰化试剂常用的酰化试剂概 述酰
Click 31) 羧酸为酰化剂 提高收率: 加快反应速率:(1)提高温度 (2)催化剂(降低活化能)例17例:抗胆碱药格隆溴胺(胃长宁)的合成 (4)羧酸异丙酯(适用于立体障碍大的羧酸) 书上例子例 4)酰氯为酰化剂(酸酐酰氯均适于位阻较大的醇)例 4650二芳胺N-酰化 在反应过程中取代基不会发生碳骨架重排 用直链的酰化
第三章 酰化反应Acylation Reaction 反应类型R: 1)电性效应 吸电子基团利于进行反应 给电子基团不利于反应 2)立体效应 R的体积若庞大不利于反应进行 是一类形成羧酸酯的反应 是羧酸的酯化反应 是羧酸衍生物的醇解反应 酸催化2羧酸酯为酰化剂活性羧酸酯法(肽类大环内酯类合成)(1) 羧
第三章 酰化反应(Acylation Reaction)一概述1 定义:有机物分子中ONC原字上导入酰基的反应酰基2 分类:3 意义:药物本身有酰基合成手段氧原子的酰化反应一 醇的氧酰化1 历程:2 酰化剂强弱与种类结论:离去基团共轭酸的酸性越强酰化剂的酰化能力越强酰化能力:RCOClO4> RCOBF4> RCOX >RCOOCOR> RCOOH >RCOOR> RCONHR3 各种酰化剂羧酸(
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