一物质的旋光性3.葡萄糖 左旋:几乎没有 右旋:有营养价值可以为动物吸收利用C: gml L: dm CH3不对称碳原子(手性碳原子): 旋光异构现象:要求:1.给出费歇尔投影式能想象出立体结构 2.立体结构能用费歇尔投影式表示这种方法根据化合物的实际模型或投影式就能判定构型Ⅰ(2R3s)-()-苏阿糖
(1)不能完全重叠(2)互为实物和镜象关系(左右手关系)(3)功能不同 是不同的物质理化性质基本相同 旋光性不同生物活性不同旋光性 物理性质 化学性质 生理作用分子的对称因素(判断分子手性的依据)2) 横线表示与C相连的两个键指向纸平面的前面 竖线表示指向 纸平面的后面横前竖后使用投影式应注意的问题:投影式173?C以氯代苹果酸为例2投影式与构型式:投影原则与构型式的关系
重点: 1立体异构光学异构对称因素手性 碳原子手性分子对映体非对映体 外消旋体内消旋体等基本概念 2费歇尔投影式的书写方法 3构型的RS标记法 4判断分子手性的方法难点: 1费歇尔投影式 2构型的RS标记法(1)不能完全重叠(2)呈物体与镜象关系(左右手关系)(3)是不同的物质理化性质基本相同 旋光性不同
几何异构体旋光异构体 (一)镜象与手性的概念结论:如果分子中存在对称面该分子的镜像可以与实物重合 (二) 对映异构体 若被测得物质是纯液体则按下式换算:式中: --液体的密度(gcm3). 右旋乳酸- 熔点=53 ℃乳酸的分子模型和投影式OHH2HC若基团次序为:a>b>c>dR顺时针例如:乳酸CH3CHCOOH手性碳原子的四个基团排队:
异构现象双键环烷烃乳酸普通光左旋(-)溶液[α]λt= ——葡萄糖如:2-甲基-1-丁醇 旋光纯度纯对映体的比旋光度2. 含碳基团在竖直上编号小的在上 对映体的命名a→b →c2最小在竖向B(IV)I(2S3R)(2R3S) -酒石酸pK2139140以 σ 表示对称面对称中心2 π2(±)无对映—手性C原子手性分子连有不同基团环辛烯8 C>C=C产生旋光有ZE两种构型立体有择
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第 四 章 旋光 异构立体化学从三维空间的角度研究分子的结构和反应的行为。一旋光异构和立体化学有机化学的研究对象是有机物分子的化学结构、反应及其实际应用的。有机物分子是实体。有机物分子的化学结构(structure)构造(constitution)分子中原子相互连接的方式和次序。 构型(configuration)当分子的构造确定以后,各原子在空间的排列次序。(旋光异构、几何异构、阻转异构等)构象
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